勃起不全治療薬サプリメントに混入したタダラフィル類似体の検出（原題：Detection of a Tadalafil Analogue as an Adulterant in a Dietary Supplement for Erectile Dysfunction）
ジェロニモ・ウロア、理学修士 、 ルイス・サンブロッタ 博士 フラビア・レドコ 博士 オスヴァルド・ネスター・マッツァ医学博士、 博士 グスタボ・ガリド医学博士、 博士 エドガルド・F・ベッチャー医学博士 、 リリアナ・ムスキエッティ博士
性医学ジャーナル、第12巻第1号、2015年1月、152～157ページ、https://doi.org/10.1111/jsm.12759
公開日: 2015年1月1日
https://academic.oup.com/jsm/article-abstract/12/1/152/6966882?redirectedFrom=fulltext
Contents
導入
タダラフィル、シルデナフィル、バルデナフィル、またはそれらの未承認類似物質を配合した栄養補助食品の偽造事例が世界中で複数報告されています。特に、後者の成分は有効性と毒性が評価されておらず、予測できない副作用を引き起こす可能性があるため、消費者にとって深刻な健康リスクとなります。
標的
アルゼンチンで勃起不全（ED）の治療用に販売されている栄養補助食品に、合成ホスホジエステラーゼ5型（PDE-5）阻害剤が混入した疑いがあるとして調査する。
方法
栄養補助食品（サンプルA）のカプセルの内容物を、薄層クロマトグラフィー（TLC）および高速液体クロマトグラフィー（HPLC）ダイオードアレイ検出器を用いて分析した。サンプルAの有機抽出物から、カラムクロマトグラフィー（CC）を用いて主要化合物を精製した。単離された化合物は、プロトン核磁気共鳴（1H NMR）、炭素NMR（13C NMR）、異核単一量子コヒーレンス、分極移動による歪みのない増強（DEPT 135）、エレクトロスプレーイオン化質量分析、および紫外線および赤外線（フーリエ変換赤外分光法）によって同定された。
主要評価項目
合成 PDE-5 阻害剤によるハーブ製品の混入の証明。
結果
TLCおよびHPLC分析により、サンプルAの有機抽出物中に主要化合物が検出されました。この抽出物をCCで精製した結果、純粋な化合物が単離され、そのスペクトルデータから、(6R,12aR)-2-アミノ-6-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-2,3,6,7,12,12a-ヘキサヒドロピラジノ[1′,2′:1,6]ピリド[3,4-b]インドール-1,4-ジオン、すなわちアミノタダラフィルと同定されました。
結論
未承認のPDE-5阻害剤類似体（アミノタダラフィルと特定）が、栄養補助食品から検出されました。本研究は、ラテンアメリカにおける初の報告であり、ED治療薬ハーブ製品への未承認のPDE-5阻害剤の混入に関する数少ない独立した研究の一つです。
